Chris (Ryan Reynolds) es un buen chico, diver-tido gordo y pardillo. El día de la graduación del instituto decide armarse de valor y confe-sarle su amor a Jamie (Amy Smart). Pero Ja-mie le va a partir el corazón: ella le quiere sólo como amigo. Diez años más tarde ya muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha he-cho olvidar su pasado fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree ...